悠久的历史，重要的政治地位，发达的交通，促进了楚州经济的繁荣。《中国城市建设史》指出，南北朝以后，中国的经济中心已经转移到江淮流域。隋代开挖的大运河，促进了国内商业的流通，成为封建帝国的经济命脉。沿运河的一些城市都有了发展，如“淮安（楚州）、扬州、苏州、杭州”４座城市，当时就号称“四大都市”。

漕运事业在楚州经济中占有特别重要的地位。

隋唐以后，封建王朝的财政收入特别是粮食，主要来自江南。而江南的钱粮，都要经过楚州，循运河北上，直送京都。为了搞好淮安的转运衔接工作，隋代在淮安设立漕运专署，唐宋两代都设江淮转运使，元代改设总管府。到明清两代，淮安专门设立漕运总督衙门，以中央部级大臣来淮督办漕事。宋代的范仲淹，明代的李三才、史可法，清代的铁保，施世纶，琦善、穆彰阿，恩铭等，都曾在淮安负责过漕运事务。明清两代，“凡湖广、江西、浙江，江南之粮艘，衔尾而至山阳，经漕督盘查，依次出运河。虽山东，河南粮艘不经此地，亦皆遥禀戒约。故漕政通乎七省，而山阳实咽喉要地也。据文献记载，从江南运往北京的粮米，每年都要达到几百万石以上。清代顺治初年，每年可达３６７万石，“居天下强半”。为了便于贮存、转运粮食，明代永乐年间在山阳县清江浦设立常盈仓。它的储粮经常保持在３０万石左右，是全国囤积漕粮的四大名仓之一。此外，淮安城内还设有常平仓二处，预备粮库三处、庄仓即民间粮库　五处。那时，漕督居城，仓司屯卫，星罗棋布。

现在我区尚有漕运总督署遗址，位于镇淮楼北面，地面高于街面数丈，１９８８年，淮安市政府于遗址上修建门厅九间，上书“漕运总督部院”匾额，漕运总督府和镇淮楼，淮安府衙大堂，南北紧邻，在同一条中轴线上，尤以漕运总督府巍伟壮观。据记载，总督府原在南察院，即今楚州宾馆内，明万历年初，移至今遗址处。据《淮安府志》记载，当时漕运总督府建筑规模宏伟，有房２１３间，后在４０年代被侵华日军飞机炸为废墟。屋基础石仍存在地下。解放后，门前还保存了一对全国罕见的大石狮子，据说在元朝，朝廷曾从波斯运进两对艺术价值很高的石狮，一对送进京都，一对就留在这里，可惜这对石狮在文革中被砸毁。

漕运业的兴起，为楚州经济的发展注入了强大的活力，也为楚州成为繁荣的经济都市，奠定了物质基础。 漕督机关是中央一级大衙门，有一大批理漕官吏，卫漕士兵居住在淮安，这就增加了人们对商品的需求量。同时，各地漕船到楚州停泊，等待盘查，许多随船的货物在此上下装卸，也促进了楚州与各地的物资交流。各方人士、船工舵手、大小官吏汇集于此地，购货买物，饮宴歇息，推动了楚州商业的繁荣。据《山阳志遗》记载，城西南万柳池畔的清溪馆，是一个送别赴漕亲人的饭菜馆。当年，老城南门之西有一水门，南方来的漕船均停泊于南角楼，旗丁粮长则从水门入城办理手续。那时，漕船不怕过长江，而怕过高宝湖，所以督粮官员的亲属往往把亲人送过了高宝湖，到达楚州，才算平安登程。于是，他们在清溪馆设宴祝贺，欢送漕船北上。从一个侧面反映了漕运事业对楚州经济特别是商业的影响。 　

在１０００多年的漕运历史上，“南粮北运，北盐南运”，都经过楚州。楚州成为漕运物资的集散地，客观上形成了楚州在漕运史上的特殊地位，楚州的经济也随之繁荣起来。 

各地漕船到楚州停泊，等待盘查，许多随船的货物在此上下装卸，促进了楚州与各地的物资交流。各方人士、船工舵手、大小官吏汇集于此地，购货买物，饮宴歇息，推动了商业的繁荣。外地商船“牵挽往来，百货山列”，“市不以夜息，人不以业名，富庶相沿”，是当时情景的真实写照。市场上盐业、布匹、绸缎、南北杂货应有尽有。经营者大都是安徽和山西的商人。外地商人为了解决内部纠纷，统一力量参加商业竞争，从明代开始便组织了同乡会，建立会馆，以便商讨事宜。到清代，楚州有九大会馆：山西商人的定阳会馆，主要放债收取印子钱；浙江商人的浙绍会馆，主要经营绸布业；镇江商人的润州会馆，主要经营中草药；此外还有福建会馆、江宁会馆、四民会馆、新安会馆和江西会馆等。到清宣统元年（１９０９年），楚州城区有各类商行７２３户，商业经营专业性很强，如粮食、食油、酱油、药、纸、笔、鞋、帽等都有专业店铺，而且规模很大。至民国初年，楚州城区的７０多个行业、１０００多家商号。不久，一批“洋货”相继进入楚州市场，如美国、英国、荷兰的香烟、火柴、蜡烛、肥皂等，于是又形成了“洋烟”、“洋油”、“洋烛”、“洋火”、“洋皂”的“五洋”馆。至民国９年，楚州已有商号１５６９家。