毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。1918年8月，他路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作《过魏都》联诗一首：

横槊赋诗意飞扬（罗），自明本志好文章（毛）。萧条异代西田墓（毛），铜雀荒伧落夕阳（罗）。

诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，并给予高度评价。

1952年11月1日，毛泽东视察河南安阳，参观殷墟。他对随行人员说：漳河，就是曹操练水兵的地方。曹操也是个了不起的人物。他在这进行了大规模的扩建，还在这一带实行屯田制，使百姓丰衣足食，积蓄力量，逐渐统一北方，为后来晋统一全国打下了基础。

毛泽东反对贬损曹操，对把曹操看作奸臣的传统观念十分不满。1957年4月10日，毛泽东在与《人民日报》负责人谈话时，为曹操辩诬：历史上说曹操是奸雄，不要相信那些演义。其实，曹操不坏。当时曹操是代表进步一方的，汉是没落的。

1958年8月中旬，中共中央在北戴河召开政治局扩大会议。毛泽东召集各大协作区主任开会，他在会上说：我们与劳动者在一起，是有好处的。我们感情会起变化，影响几千万干部子弟。曹操骂汉献帝“生于深宫之中，长于妇人之手”是有道理的。毛泽东以这则故事来告诫领导干部不要脱离群众，可谓恰到好处。

毛泽东是一个浪漫的诗人。他在《浪淘沙·北戴河》一词中这样写道：“往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。萧瑟秋风今又是，换了人间。”这是毛泽东给曹操定论的名篇。寥寥数语，一个政治家、军事家和诗人的形象便跃然纸上。毛泽东十分喜欢曹操的诗。他说：我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。

毛泽东甚至注意到了曹操的养生之道。1961年8月，他向因病休养的胡乔木推荐曹操的《龟虽寿》一诗，说：曹操诗云：“盈缩之期，不独在天。养怡之福，可得永年。”此诗宜读。1963年12月，他又写信给因病休养的林彪推荐《龟虽寿》，说此诗讲长生之道的，很好。希你找来一读，可以增强信心。

1975年，毛泽东对北大女教师芦荻说：汉末开始大分裂，黄巾起义摧毁了汉代的封建统治，后来形成了三国，这是向统一发展的。三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。司马氏一度完成了统一，主要就是他那时打下的基础。在1976年的一次谈话中，毛泽东把曹操和孔子、秦始皇、朱元璋并列。

从这样的认识出发，毛泽东坚决主张为曹操翻案。

在1958年11月召开的第一次郑州会议上，毛泽东说：把曹操看作坏人，这是不正确的。几天后，毛泽东在武汉召集柯庆施、李井泉等座谈《三国志》，说：《三国演义》是把曹操看作奸臣来描写的，而《三国志》是把曹操看作历史上的正面人物来叙述的。但由于《三国演义》通俗生动，看的人多，加上旧戏上演三国戏都是按《三国演义》为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。现在我们要给曹操翻案。我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，都要翻。说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。这个冤案要翻。

史学界闻风而动。郭沫若、翦伯赞等历史学家纷纷发表文章，从而在1959年形成了一股为曹操翻案之风。1959年8月11日，毛泽东在庐山会议上又说：曹操被骂了一千多年，现在应恢复名誉。从此，曹操被恢复了历史名誉，京剧舞台上的曹操，在眉心添加了一红点，以示是好人。

当然，毛泽东对曹操并非全盘肯定。他认为曹操的主要缺点有二：一是有时也优柔寡断。1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：曹操打过张鲁以后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。二是不能严于律己。毛泽东曾经批评过曹操执法。《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”一语，批评曹操对人严而责己宽。