曹操不仅在政治、军事上取得了卓著的业绩，在文学上也有着非凡的建树。其子曹植在《武帝谏》中称他道：“既总廉政，兼览儒林，躬著雅颂，被之琴瑟。”可以说曹操在文学上取得的成就是光辉灿烂的。而在文学史上占据着辉煌一页的建安文学，当首推曹操之功。他以一代枭雄之身份领导文学，具有很大的号召力。建安文学的繁荣和发展，曹操父子的特殊历史地位和身体力行的投入创作可以说起了关键性的作用，虽然“建安七子”作出了很大的贡献，而实际上在建安文学中真正起领导作用的还是曹操。他创作的《嵩里行》、《苦寒行》悲壮慷慨，描写了当时战争给人民带来的苦难，被称为“汉末实录，真诗史也”。 曹操常是“鞍马间为文，往往横槊赋诗”，所以大气磅礴、足以震烁古今，得到后人很高的评价。南朝钏嵘说：“曹公古直，甚有悲凉之句。”清刘熙载说：“曹公诗，气雄力坚，足以笼罩一切，建安诸子未其正也。”近代范文澜对曹操诗评价很高，他说：“他（曹操）是拨乱世的英雄，所以表现在文学上，悲凉慷慨，气魄英豪。特别是四言乐府，立意刚劲，造语质直，《三百篇》以后，只有曹操一人号称‘独步’。”

曹操的诗文，其中有很多已成千古名句。

“天地间，人为贵。”——《度关山》

“对酒当歌，人生几何？……何以解忧？惟有杜康。……山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。”　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　——《短歌行》

“老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已。”——《龟虽寿》

“闲居非吾志，甘心赴国忧。”　　

　　　　　　　　　　　　　　　——《杂诗六首》

等等。

建安文学，唐代陈子昂称之为“汉魏风骨”，李白赋诗曰“蓬莱文章建安骨”，南宋严羽称之为“建安风骨”，可见建安文学在我国文学史上占有很重要的位置。而这种建安风骨的形成，与曹操的领导作用是分不开的。