曹操“外定武功，内兴文学”，他又是汉末杰出的文学家和建安文学新局面的开创者。他一方面凭借政治上的领导地位，广泛地搜罗文士，造成了“彬彬之盛”的建安文学局面；一方面用自己富有创造性的作品开创文学上的新风气。

他的诗全部都是乐府歌辞，史家说他“御军卅余年，……登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章”，确是实录。这些乐府歌辞虽沿用汉乐府古题，却并不因袭古辞古意，而是继承了乐府民歌“缘事而发”（《汉书·艺文志》）的精神，“用乐府题目自作诗”（清方东树语），反映了新的现实，表现出新的面貌。

曹操的一部分乐府诗反映了汉末动乱的现实。如《薤露行》描写了汉末大将军何进谋诛宦官、召四方军阀为助、以致董卓作乱京师的事。与此相关的还有《蒿里行》：

关东有义士，兴兵讨群凶。初期会盟津，乃心在咸阳。军合力不齐，踌躇而雁行。势利使人争，嗣还自相戕。淮南弟称号，刻玺于北方。铠甲生虮虱，万姓以死亡。白骨露于野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。

献帝初平元年关东州郡起兵讨伐董卓，但是会师之后，渤海太守袁绍、淮南尹袁术等军阀却为争权夺利而自相残杀。这首诗便是继前诗之后反映了这一史实。诗末六句概括地写出了军阀混战所造成的惨象，并流露了诗人伤时悯乱的感情，苍凉激楚，形象鲜明。由于这两首诗都是用乐府旧题而写时事的，所以明人锺惺说：“汉末实录，真诗史也。”

曹操的《苦寒行》、《却东西门行》也是反映汉末动乱中的军旅征戍生活。前者说：“行行日已远，人马同时饥，担囊行取薪，斧冰持作糜”，描写山路行军的艰苦，历历如见；后者说：“戎马不解鞍，铠甲不离傍，冉冉老将至，何时返故乡”，抒发征夫怀乡之思，也深切感人。

曹操的另一部分乐府诗则表现了他的统一天下的雄心和顽强的进取精神。这类诗悲歌慷慨，具有更浓厚的抒情气氛。《短歌行》是其中的代表。全诗共八解，开头两解说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧，唯有杜康”，抒发了诗人对时光流逝功业未成的深沉感慨。接着通过思念贤才、宴饮嘉宾的描写，表现了他爱才若渴的心情。末解写道：“山不厌高，水不厌深，周公吐哺，天下归心”，表现了他搜揽人才以完成统一事业的宏伟怀抱。全诗在深沉的忧郁之中激荡着一股慷慨激昂的情绪，我们可以感觉到在混乱的现实中建立功业的艰难和诗人坚定的信心。这首诗经过几个低昂回旋，把诗人起伏不平的心情，复杂多端的感慨，淋漓尽致地表现出来，艺术成就也是很高的。其中三、四两解，或半章或整章袭用《诗经》成句，使人毫不觉得，也是它艺术上的特点。此外，他的《龟虽寿》：“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已”，表现了老当益壮的志士胸怀。《观沧海》：“秋风萧瑟，洪波涌起。日月之行，若出其中，星汉粲烂，若出其里”，则通过辽阔雄壮的沧海景色表现了诗人开阔的胸襟，可说是我国诗史上的一首比较完整的写景诗。

曹操的诗极为本色，艺术上的显著特点是用朴质的形式披露他的胸襟，使人读其诗如见其人。他是一个雄心勃勃的政治家和军事家，所以诗也是“如幽燕老将，气韵沉雄”。尽管在语言形式上极接近汉乐府，却有自己的独特风格。

曹操的诗不仅对建安文学有开风气的作用，由于创造性较大，对后代文学也有重要的影响。他的以乐府古题写时事的作法对后来的新乐府诗有很大的启示。从他这种旧题新事乐府到杜甫的“即事名篇”的新题事乐府，再到白居易等人掀起的新乐府运动，可以清晰地看出一脉相承的发展。另外，《诗经》以后，四言诗很少佳篇，曹操继承了“国风”和“小雅”的抒情的传统，创造出一些动人的篇章，使四言诗再一次放出光采。后来嵇康、陶渊明等人有成就的四言诗都是沿着这条路走下去的。

曹操又是“改造文章的祖师”。他的文和诗一样富有创造性。汉代散文，由于受辞赋的影响，趋向骈偶化，各种体裁的文章也往往形成某种固定的框框。曹操的散文只是用简洁朴素的文笔把要说的话自由地写出来，却自有鲜明的个性。如《让县自明本志令》，用简朴的文笔把他一生的心事披肝沥胆地倾吐出来，具有政治家雄伟的气魄和斗争的锋芒。文中说：“设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王”，这些话是非曹操不能道的。曹操这种“清峻”“通脱”的散文风格表现了建安散文的新风貌，对魏晋散文的发展有重要的影响。