与曹操、刘备相比，毛泽东对孙权评论不多。但从他蜻蜓点水的议论中，可以看出孙权在他的心目中也是人杰。

毛泽东曾经在《讲堂录》中写道：才不胜今人，不足以为才；学不胜古人，不足以为学。天下无所谓才，有能雄时者，无对手也。以言对手，则孟德、仲谋、诸葛而已。

作为词人，毛泽东非常喜欢南宋辛弃疾的著名词作《南乡子·登京口北固亭有怀》：

何处望神州？满眼风光北固楼。千古兴亡多少事，悠悠。不尽长江滚滚流。

年少万兜鍪，坐断东南战未休。天下英雄谁敌手？曹刘。生子当如孙仲谋。

这首词，毛泽东曾经多次圈阅诵读。１９５７年３月２０日，毛泽东坐专机从南京飞往上海，在飞临镇江上空时，他书写了辛弃疾的这首词，并向身边的随行人员讲解这首词的意义和所用典故。

从１９５３年到１９５８年，毛泽东多次在讲话中借用孙权重用周瑜的例子，来说明选拔干部不能论资排辈，要注重能力，注重水平，要敢于放手使用新人。这实际上是对孙权善于使用人才的充分肯定。

毛泽东几次提到孙权自己年纪轻轻就当家了。１９６５年１月，他在一次谈话中说：看起来还是青年行。群英会上的英雄，大多是二三十岁的人，诸葛亮当时才二十七岁，孙策初干事时，不到二十岁，孙权更小。孙权生于东汉光和五年，他接哥哥孙策班时才十八岁。

毛泽东对孙权年少而大有作为颇为赞赏。民间都说赤壁之战的胜利是由于诸葛亮“借东风”，毛泽东则认为：天下事有真必有假，虚夸者古亦有之。赤壁之战，曹操号称八十三万人马，其实只有二三十万，又不熟水性，败在孙权手下，不单是因为孔明“借东风”。

１９７５年５月，毛泽东在北京召集政治局工作会议。会议结束时，毛泽东对自己所作《水调歌头·游泳》的两句作了解释：我说“才饮长沙水”，就是白沙井的水。“武昌鱼”不是今天的武昌，是古代的武昌，在现在的武昌到大冶之间，叫什么我忘了，那个地方出鳊鱼。所以我说“才饮长沙水，又食武昌鱼”。孙权后来搬到南京，把武昌的木材运到南京，孙权是个能干的人。他接着又念了辛弃疾《南乡子》的两句：“天下英雄谁敌手？曹刘。当今惜无孙仲谋。”在这里，他即兴将最后一句作了改动。

１９７０年４月，毛泽东在中央政治局会议上第三次提出不当国家主席，也不再设国家主席，并以三国故事为例说：孙权劝曹操当皇帝，曹操说，孙权是要把他放在炉火上烤。我劝你们不要把我当曹操，你们也不要做孙权。

１９７２年９月，日本首相田中角荣访华。毛泽东在会见中回顾中日两千年来的友好交往时说到了三国：孙权想找你们，派遣了一个三万人的船队。