有人说，普京能有今天，梅德韦杰夫功不可没。此言不虚。1999年，普京就任俄罗斯政府总理。随着普京入主克里姆林宫，大选总指挥梅德韦杰夫也一同搬了进去。同年11月，普京任命梅德韦杰夫为俄罗斯联邦政府办公厅副主任。主任是梅德韦杰夫的老朋友科扎克。和普、梅二人一样，科扎克也毕业于列宁格勒国立大学法律系，现在是俄罗斯总统驻南部联邦区全权代表。他曾和梅德韦杰夫一起共事，在普京担任索布恰克的国际联络工作负责人期间为普京提供法律咨询。

书回正传。从1999年起，在普京的重用和提拔下，梅德韦杰夫开始进入俄罗斯的权力中心。1999年12月31日，叶利钦突然宣布辞职，同时宣布任命普京为代总统。梅德韦杰夫“水涨船高”，也升格为总统办公厅副主任。2000年1月，普京宣布角逐俄罗斯总统，梅德韦杰夫领导普京的竞选团队。

在2000年的那场竞选运动中，梅德韦杰夫在总统竞选的法律问题和实际操作上都施展了浑身解数，鞍前马后为普京的竞选宣传奔走。其中有四件事情不得不提。

第一件事情是，梅德韦杰夫和苏尔科夫、谢钦一起策划为总统著书，为尚不为大众所知的普京进行竞选宣传助一臂之力。他找来了当时的总统新闻供稿局副局长季莫科娃，商量让普京亲自写本书的想法。后来，又找来了三位俄罗斯《商业家日报》记者。梅德韦杰夫将他们送到新奥加廖沃的国家别墅，在那里通过短短的与普京的六次访谈，在平凡的生活中挖掘出普京鲜为人知的一面。2000年3月，他们以极快的速度写成了一本书——《第一人：普京自述》。在书中，通过普京本人、他的妻子和女儿、他的朋友和同事纵横交错、相互糅合的口述来重新诠释俄罗斯严峻形势的驾驭者冷静而客观的真实告白。在此之前，从未有过任何一位俄罗斯领导人的生活与政治观点如此直面大众。该书的出版正值俄罗斯大选之际，中央选举委员会认为该书是一份竞选材料，禁止销售，所以梅德韦杰夫以竞选总部的名义出资印刷了五万本，采取赠阅的形式，使选民更好地了解这位俄罗斯未来的强势领导人的真实面目。这也为普京的当选立下了汗马功劳。这本书作为竞选免费材料散发后，许多俄罗斯人开始第一次近距离接触普京。与此同时，梅德韦杰夫还在宣传普京上别出心裁：大量订制有普京形象的纪念品、图像，以致形成了一种当时有人指责为“普京崇拜”的“普京热”。

第二件事情是，梅德韦杰夫在莫斯科的竞选总部下，在各个州甚至各个大城市成立了普京竞选的分部，并且选出与普京志同道合者当负责人。由于梅德韦杰夫对普京的深刻了解，因此他的竞选总部的工作得到了普京的完全肯定。

第三件事情是，普京政府上台后，古辛斯基与克里姆林宫的“蜜月”关系很快结束，甚至到了水火不相容的地步。随着普京在民众中的声望日高，不怀好意的寡头古辛斯基作为俄罗斯的媒体大王，轻而易举地操纵手中的舆论工具，丑化普京在车臣发动围剿非法武装的行动，在俄罗斯掀起一场反战浪潮。独立电视台对第二次车臣战争进行全程跟踪报道，不断地直播血淋淋的作战场面，挑起民众对政府产生不满情绪。当时，古辛斯基所掌控的传媒工具覆盖率，完全可以与政府手中的传媒覆盖率相抗衡。2000年2月，作为普京竞选总部的总指挥，梅德韦杰夫宣布：“如果有人胆敢向总统发起战争，我们一定会采取有效的方式应战。”3月，梅德韦杰夫领导的竞选总部在最短时间内搜集了大量证据，指证古辛斯基操纵媒体，最终迫使其闭上了嘴巴。梅德韦杰夫强硬地表示：“所有的寡头都将被剥夺权力！”

梅德韦杰夫策划的第四件事情，应该说，是对古辛斯基向普京“泼脏水”的有力回击，甚至可以说是起到了变被动为主动的作用。说到这件事情，还需要追溯一下车臣事件的历史背景。在普京就职俄罗斯联邦政府代总理的两天后，车臣武装分子开始武装行动。普京请求叶利钦总统给予他领导军事行动的绝对权力，用来协调所有强力机构在车臣的行动。

1999年9月，当普京在杜马提出要在车臣进行地面军事行动时，代表们一片哗然。当时的杜马主席斯特罗耶夫反对说，不应该匆忙地进行地面行动。莫斯科市长卢日科夫也奉劝普京要谨慎。政府中“老一代”的内阁成员们几乎全部反对普京的“冒失行为”， 只有军界首脑们对普京的建议表示坚决的支持。他们支持普京的决策，原因有二。其一，在1995年末至1996年1月份的第一次车臣战争中，由俄罗斯国防部部长格拉乔夫、内务部部长叶林和联邦反间谍局局长斯捷帕申一起领导的俄罗斯武装部队在车臣的行动中，俄罗斯军队本可一举拿下车臣首府格罗兹尼，可当时的安全委员会秘书列别德的一场和谈断送了胜利在望的军事行动，这令负责行动的将军们甚为恼火。其二，主张以武力维护国家安全和主权的军人尤其是军队中的一些高级指挥员对苏联解体后军队的急速丧失战斗力和在世界上竞争力的下降深感忧虑。最终，还是发起了地面军事行动。有15万人的军队突击行动，战事取得重大突破，军队上下士气高涨。这时候，恰逢大选的最后阶段。梅德韦杰夫灵机一动，让普京驾驶苏27战机，飞抵车臣首府，让普京以“英雄”的形象出现，立刻吸引了所有俄罗斯人的注意力。这是普京第一次在全世界面前公开亮相。这次亮相既是对车臣战争初战告捷的宣告，也是普京对自己的车臣新政策的宣告。

在普京完成飞抵车臣首府后的第六天，俄罗斯举行总统大选。正如梅德韦杰夫在竞选宣传时胸有成竹的断言，普京会在第一轮选举中获胜。结果不出所料，第一轮选举后，普京以52.94%高得票率当选为俄罗斯第二任总统。梅德韦杰夫在总统竞选工作中出色地完成了自己的使命。

经过竞选期间的再次并肩战斗，梅德韦杰夫与普京的关系日益加深，但是梅德韦杰夫始终保持低调，从不将竞选的功劳归给自己。担任圣彼得堡政府官员期间，梅德韦杰夫就相当低调。圣彼得堡市新闻界都知道，梅德韦杰夫是索布恰克领导班子中最不显山露水的一个。有何为证呢？当时圣彼得堡市委员会有一本委员会官员电话簿，里面唯独没有梅德韦杰夫的联系电话。知情人透露说，梅德韦杰夫当时主要负责吸引外商投资工作，他认为没有必要与当地公众打交道，所以“隐姓埋名”。他很少在政治的前台露面，对普京保持了谦恭有礼的姿态。