1999年起，普京就任俄罗斯政府总理，调梅德维杰夫担任政府办公厅副主任。从那时起，在普京的重用和提拔下，梅德韦杰夫开始进入俄罗斯的权力中心。由于背景单纯且能力出色，梅德韦杰夫很容易地得到了各方支持，先后担任政府办公厅副主任和总统办公厅主任，为普京出谋划策。2005年10月14日，在被普京任命为政府第一副总理后，梅德韦杰夫从幕后走向前台，开始负责包括农业、住宅、教育和医疗卫生在内的，旨在改善国家社会经济状况的国家优先项目。负责这样大型的投资计划，被认为是普京对梅德韦杰夫的信任，观察家也因此开始将梅德韦杰夫当作普京的第一继承人。

2007年12月10日，普京“接班人之谜”这盘棋局，最终的一招却落子若轻，既在意料之外，也是情理之中。当天，统一俄罗斯党、公正俄罗斯党、俄罗斯农业党和公民力量党四党一致提名梅德韦杰夫为下届总统候选人，普京表示赞成。随后，普京接受了梅德韦杰夫的邀请，同意如果梅氏胜出，他将出任总理。

2008年3月2日，俄罗斯第五次总统选举平静地拉开帷幕，又平静地尘埃落定。梅德韦杰夫以超过70%的得票率胜出。表面看似风平浪静的总统竞选，实则有很多值得回味的记忆。

如果不是俄罗斯前总统叶利钦任命普京为政府总理，梅德韦杰夫也许终将成为一名出色的学者。梅德韦杰夫在同乡、师兄、老领导普京的提携下平步青云。

梅德韦杰夫是典型的文官。得体的西服、欧洲风格的宽领衬衫和新款领带，使他看上去更像是来自金融行业的高级职员。他处事低调平和，从没有沾染过各类政治纠纷的绯闻，并且和左右翼众多政治派别都保持了不错的关系。这样一位温文儒雅且有着“憨豆”般笑容的梅德韦杰夫仅用了短短八年就登上了俄罗斯总统宝座。他的仕途可谓一帆风顺。