青年才俊梅德韦杰夫从列宁格勒大学法学院毕业，取得了副博士学位，并留校担任高级讲师。应该说，毕业后能够留校任教的学生凤毛麟角，梅德韦杰夫便是其中之一。

巧合的是，普京的恩师索布恰克也是梅德韦杰夫的老师。而结识索布恰克成为梅德韦杰夫命运轨迹的一个重要转折点。

梅德韦杰夫读大学的时候，索布恰克是法律系民法教研室的主任，也是他的任课老师之一。上学期间，梅德韦杰夫成绩优异，办事认真，是索布恰克非常器重的爱徒之一，多次参加索布恰克组织的农业和农村的调查工作。

索布恰克在大学任教期间曾领导一个大学生劳动小组，梅德韦杰夫是小组的成员之一。师徒两人的关系在下乡助农活动中日渐亲密。有一次，索布恰克带领大学生们收土豆，露营时发现柴火准备得不够。当时柴火本来就紧缺，生火的炉子又不太好用，塞进多少木柴也烧不旺。这时候，聪明过人的梅德韦杰夫挺身而出，通过组织协调迅速解决了这一问题。这件事使得索布恰克对这位看似文静的学生另眼相看。

梅德韦杰夫的才能获得了索布恰克的认可，毕业后被留校教授民法。与此同时，梅德韦杰夫还在社会上从事私人律师工作。索布恰克弃教从政后，24岁的梅德韦杰夫是他从自己学生中首批相中的顾问，为恩师随后当选列宁格勒市苏维埃主席立下了汗马功劳。他学问渊博和办事精干的名声很快传开，索布恰克称他是“列宁格勒两三名顶尖法律人才之一”。这时候，刚刚结束克格勃生涯进入政坛帮助老师竞选的普京也进入索布恰克的麾下，担任其顾问小组组长，也就成了梅德韦杰夫的直接领导。两位未来俄罗斯政坛重量级人物的生命轨迹在这里交叉，并由此延伸。

1991年6月，在普京和梅德韦杰夫等人的帮助下，索布恰克当选圣彼得堡市长。普京被老师任命为市对外联络委员会主席；梅德韦杰夫负责谈判和投资方案的制定，为市的经济活动提供法律咨询和保证，还兼管市长形象。自那时起，梅德韦杰夫就尽心辅佐顶头上司普京，梅德韦杰夫温和灵活的性格刚好同普京互补，两人珠联璧合，相得益彰，结下深厚的同志情谊。

1996 年，索布恰克竞选连任圣彼得堡市长失败，“师生班子”散伙。梅德韦杰夫和普京也双双离开了市政府。普京赴莫斯科进入国家安全局任职，梅德韦杰夫继续回到圣彼得堡大学教书，很快晋升为副教授。梅德韦杰夫的教师生涯一直持续到1999年秋天。闲暇时他投身商界，参与创建了IlimPall公司。这个公司在经历过90年代的一系列饱受争议的私有化和资产运作后，成为目前俄罗斯最大的木材企业。