梅德韦杰夫的父母希望孩子能成为学者，继承父业。梅德韦杰夫不负所望，学习勤勉，成绩突出，考入了著名的列宁格勒大学法律系。在选择专业时，梅德韦杰夫曾经在哲学和法律之间摇摆不定，不过最终还是选择了法律，因为在高中毕业生当中，法律是一个很时髦的选择。1987年，梅德韦杰夫大学毕业后，又攻读该学院的硕士学位并于1990年毕业。

多年以后，梅德韦杰夫回忆起列宁格勒大学法律系的学习生活时说：“学习法律就像是一门艺术，如果你能潜心钻研它，并努力克服所有的困难，就能成为一个一流的大师。”在列宁格勒大学的生活让梅德韦杰夫感到受用终生：“首先要学会适应，然后生活就会展示自己的轨迹——这是通往任何一种工作实践的必由之路。”

但是在当时的法律系主任克罗帕乔夫的记忆里，梅德韦杰夫却是一个不怎么引人注意的学生：“不错的，很用功的学生，喜欢运动，参加了举重队——好像还为系里得过什么奖。至于成绩嘛，马马虎虎，跟其他学生差不多，不过非常努力。”

在同学们的心目中，梅德韦杰夫是一个不苟言笑的人：性格内向，不怎么说话，从来不像其他同学那样喜欢讲笑话或是老师们的趣事。

梅德韦杰夫在上中学的时候就特别喜欢上体育课，曾经是学校里划艇队的成员，在圣彼得堡市第305中学时曾获学校单杠引体向上比赛的冠军。大学时代的梅德韦杰夫非常热衷于举重等竞技项目，还曾获得大学比赛冠军。列宁格勒大学法律系的体育馆就在法律系楼内，非常方便在体育馆里锻炼身体。梅德韦杰夫调到莫斯科以后，很多人传言说梅德韦杰夫本来可以成为职业运动员。但是，列宁格勒大学体育教研室的老师们对此予以否认，他们说，梅德韦杰夫在体育方面最终也只能达到业余水平，和许多年轻人一样，他锻炼身体的目的不外乎是保持良好体质。如今，梅德韦杰夫当年的教练已经移民去了美国，列宁格勒大学的举重队也不复存在，当年梅德韦杰夫训练的体育馆大厅现在也成了大学图书馆的藏书室。

虽然离开大学多年，如今的梅德韦杰夫仍然坚持体育锻炼，现在他每天都坚持游泳，在游泳馆里每天早晚两次各游1500米。

梅德韦杰夫对体育的热爱一直持续到现在：他的卧室里总放着一台跑步机。业余时间他还喜欢下国际象棋。

梅德韦杰夫虽然五音不全，却偏偏迷上了摇滚乐。还在上中学的时候，梅德韦杰夫就开始收集硬摇滚和金属摇滚乐的唱片和磁带。他收藏了一套当时非常流行的“深紫”乐队的全套原装专辑，其中甚至包括1970年出版的原装唱片——当时，这可是非常值钱的东西。他多次强调他的收藏中没有一张唱片是翻录的，并经常引以为豪。虽然那时候他很想有一台录音机，但直到读博士以后，他才攒钱买了自己的第一台录音机。“不过，我可不能开口唱歌，大概我是被熊踩到了耳朵，所以完全没有音准。”梅德韦杰夫自嘲地说。如今，梅德韦杰夫12岁的儿子伊利亚竟然也和他一样，小小年纪就喜欢上了甲壳虫乐队。可是，梅德韦杰夫对儿子的音乐爱好颇不以为然，认为这些音乐都不严肃，称之为“瞎胡闹”。进入政界后，梅德韦杰夫还时常向同事说起自己喜欢的摇滚歌手和乐队：英国先锋重金属乐队“齐柏林飞艇”、“深紫”乐队、“平克·弗洛伊德”乐队和“黑色安息日”。

梅德韦杰夫履历中写道，他1982年曾在技术学院当过实验员。当时，他父亲是那里的教授，是他安排儿子去工作的。档案处的斯皮乔娃跟梅德韦杰夫在自动控制系共事过一年。她回忆说：“当时他才17岁，刚中学毕业。他父亲希望他当程序员，但他一心想考法律系。我们主要是在机房工作，指导学生上机。他很讨人喜欢。一次，我问他朋克跟摇滚的区别，他滔滔不绝地讲了好几个小时。他是个安静低调的男生，喜欢穿牛仔裤和T恤。我们一个月能收入90—100卢布，这在当时相当可观。他把一部分钱交给父母，另一部分用来买唱片。”年轻的梅德韦杰夫有两件特别想得到的东西——牛仔裤和唱片。有一次，他看中了一张“平克·弗洛伊德”的唱片，但20欧元的价格对当时的梅德韦杰夫来说，简直是个“天文数字”。在上大学期间，为了补贴生活费，梅德韦杰夫做过清洁工勤工俭学。

可是，让少年的梅德韦杰夫万万没有想到的是，时隔数年后，在庆祝俄罗斯天然气工业股份公司成立15周年活动上，作为乐队铁杆歌迷的他亲自在克里姆林宫见到了自己的偶像：“深紫”乐队的主唱伊恩·吉兰。音乐会后，梅德韦杰夫在接受俄罗斯国家电视台采访时说：“我从13岁起就开始听‘深紫’乐队的歌曲。在乐队被禁的时代，我从未想象有一天能和这个著名的乐队在克里姆林宫会面。”演出结束后，梅德韦杰夫和俄罗斯天然气工业股份公司的首席执行官阿列克谢·米勒来到化妆间，伊恩·吉兰等人正在喝饮料，他们进行了愉快的交谈。梅德韦杰夫一直憨憨地咧嘴微笑，因为他面对的是自己最喜欢的乐队。

上大学时，梅德韦杰夫也有自己的一群好朋友，其中最要好的要数现在俄罗斯最高仲裁法院的大法官安东·伊万诺夫。

梅德韦杰夫在饮食方面没有什么特殊喜好，让他的大学同学记忆犹新的是，在大学时代，每次同学聚会的时候他通常都喝矿泉水，至多稍稍喝一点白葡萄酒。可是，和很多爱吃甜食的女孩子一样，梅德韦杰夫也是黑加仑冰淇淋的拥趸。

梅德韦杰夫还在学生时代起就不喜欢张扬，这是众所周知的。在上世纪90年代初苏联解体前夜，很多青年学生都投身到各类政治运动中，积极参加街头政治活动，例如示威集会等。梅德韦杰夫一次也没有参加过这样的活动，甚至像“8·19”事件这样的历史性事件他也没有参与。梅德韦杰夫回忆说，“8·19”事件时期，他正好因为腿骨骨折住院。如果说游行活动，也是在学生时代被学校组织起来，参加各种节日的群众游行活动。总体上梅德韦杰夫觉得，与其参与街头政治，在人群中跟着喊口号，还不如踏踏实实地做点实事。表面上温文尔雅的梅德韦杰夫给人一种文弱的印象，是因为很多人常常把低调当做软弱，实际上，梅德韦杰夫是一个非常坚定果断的人。

大学期间，梅德韦杰夫结识了法学讲师索布恰克——后来的圣彼得堡市市长。索布恰克决定竞选圣彼得堡市议员时，梅德韦杰夫是同事中唯一支持他的人。梅德韦杰夫也自愿承担了索布恰克竞选班子的工作，散发传单、争取选民。当时他只有25岁，当时同他一起共事的人几乎对他都没有很深的印象——就是那样一个普普通通的年轻人，坐在索布恰克的身边，偶尔接个电话什么的。

经过多年苦读，1990年，梅德韦杰夫取得了副博士学位（相当于中国的博士学位），成为列宁格勒大学法律系教研室高级讲师。他的副博士毕业论文是《国有企业中民法的实施问题》。此外，从1988年考上研究生开始，他就已经开始在系里给低年级的同学上民法课了。

1990年，索布恰克当选列宁格勒市委员会主席，顺理成章地任命梅德韦杰夫为自己的顾问，而初涉政坛的梅德韦杰夫却没有忘记父母的期望，继续留在了列宁格勒大学讲课。梅德韦杰夫在学术上也算小有成就：他发表了大量的法律论著，领域涉及交通法、司法主体性问题、信贷结算关系的司法调解问题等，他还是列宁格勒大学大学三年级《民法》教研室出版的民法教科书的合著者之一。他参与编写了大学三年级的《民法》教科书，撰写了其中的四个章节。

时任法律系主任的克罗帕契夫回忆起大学时代的梅德韦杰夫时说：“他没给我留下什么特别印象，很普通的一个学生，非常喜欢罗马法。”但是，当梅德维杰夫读研究生和博士后，这位导师对学生的印象完全改变了：“我们非常希望他留下来，虽然我知道他早晚会走，像他这样的教授我们这里也就三四个。”

在学校里，梅德韦杰夫教授的是罗马法，这也是他喜欢的专业。“唯有真正的学者，才能将这门枯燥的功课讲得那么出彩。”师生们异口同声地说。在法律研究领域，罗马法被很多人视为一座难以攀登的高峰，但梅德韦杰夫做到了“一览众山小”。他很耐得住寂寞，潜心研究，善于做学问，所以同事中属他写的论文最多。如此一来，他很快就晋升为副教授。

最初，校方经常抽查这位年轻教师的授课水平。在他的课上，有些学生目中无人，随意交谈或是做自己的事情。他不发火，也不抬高嗓门，仍然坚持讲课。但考试时，他绝不会放过这群学生，对他们相当严格。因治学非常严谨，他甚至被导师开玩笑地评价为“书呆子”。如此一来，他逐渐树立起个人威望。学生们对他的印象是“博学，精通拉丁语，喜欢引经据典”。

但是也有说坏话的。课堂上，梅德韦杰夫经常要求学生们用拉丁语回答问题，但拉丁语当时并非必修课程。当学生以不会拉丁语而回答不上问题时，梅德韦杰夫总是说：“这是你的问题！”于是，背地里有些学生就说梅德韦杰夫是个“刻板、缺乏幽默感”的老师。

不过，梅德韦杰夫给女同学们留下了很好的印象，因为他经常变换领带的款式和花色，就像个服装模特一样。

在圣彼得堡大学，至今仍流传着一个感人的故事。1999年，梅德韦杰夫被普京调到克里姆林宫后，法学院门口的告示牌上出现了一个动情的宣传条幅：“法学院的一位老师失踪了。他的特征是年轻、聪明、英俊。快快回来吧！我们都爱你！”