1. 抉择之痛苦

企业做到一定规模，老板自然风光，然而随之而来却是企业发展方向的抉择，这种思考的痛苦是企业员工所不能理解的。企业到底要不要发展壮大？如果企业需要进一步发展，是自己来做还是请职业经理人，又面临着处理老板与职业经理人间的种种矛盾；矛盾发生时，职业经理人拍拍屁股就可以走了，但是老板却还得捡起烂摊子，像黄宏生和陆强华事件给老板留下来的将是很大的阴影。

2.风险之痛苦

企业越大，犯错误的风险越大。

现在，大部分中小企业的老板是依靠中国改革开放的机遇而成功的，事实上他们本身的素质并不是很高。当然老板成功了肯定有其成功之处，比如有的人勤奋，有的人聪明，但他们不可避免地存在着修养的短板，包括知识修养和境界修养，很多时候，他并不知道自己的做法合不合适或者正不正确，甚至触碰了法律，最后其法律后果还得老板自己承担。

3.亲情之痛苦

在这样的位置上，老板的付出比一般人多很多。算算老板的工作时间，早上八点钟到办公室，中午开会或者陪人吃饭，下午接待各种各样的人，晚上还要应酬，比普通的三陪还要痛苦，等到回家的时候，小孩睡了，太太也睡了，老板与太太双方的角色就像两种职业，一个是职业老板，一个是职业家庭主妇，由于缺少沟通，两者间也越来越不可能产生共鸣。

除了家人，还有兄弟等。有的人做了老板以后，由于利益的纷争兄弟姐妹反目成仇，老板成了孤家寡人。有的是几个好朋友一起做生意，开始很好，做到一定程度，每个人的想法就不一样了，有的说我还要继续发展，急需钱投资，不能退钱，最后是胡志标式的断臂之痛。