台湾当局对香港回归后形势关注的一个重点是，香港政经形势与“一国两制”实施情况。

大陆提出“一国两制”方针后，台湾当局一开始就不接受，也反对以“香港模式”统一中国。1997年5月28日，李登辉在接受美国《华盛顿时报》专访时表示，“一国两制模式并不适用国家统一，我们相信美国充分理解一国两制并不适合我们。在香港主权移交之后，中华民国将继续关注香港的稳定与繁荣，继续表达反对以香港模式统一中国的决心。”同年6月27日，台湾《中央日报》刊登李登辉在《亚洲华尔街日报》的署名文章，提出两岸是“分治的政治实体”，台湾与香港不同。

台湾“陆委会”于1997年6月发表的《中华民国政府对九七香港情势的立场与政策说帖》中，完整的阐述了台湾当局对“一国两制”的看法与主张，认为大陆提出的“一国两制”构想，“乃是以大陆的‘一国一制’为目标，先将台、港、澳贬抑为地方政府，以遂其吞并野心”。该说帖最核心的立场是，认为“一国两制”的香港模式不能套用于台湾。台湾当局认为，大陆在港实施“一国两制”的目标之一是企图将“一国两制”套用于台湾，认为两岸是“分治”下的对等实体，因此“一国两制”下的地方政府架构设计，台湾方面不能接受。

台湾当局对“一国两制”能否顺利实施，一直持怀疑态度，认为不仅存在着执行的困难，而且无法保证落实“港人治港”与“高度自治”等承诺。《说帖》认为，“作为一个在政治、经济及社会等各方面发展均远远落后于香港的‘宗主国’，中共对香港的管治方式无疑存在着许多困难”；“由于中共向来是人治高于法治，并且常常为了政治目标而牺牲经济利益，因此虽然中共口口声声保证‘一国两制’并非权宜之半，港人仍不免怀疑中共的诚意”。同时认为中共“重一国而轻两制”。

台湾当局对回归后的香港能否落实“一国两制”则持关注与观察立场。一方面，希望大陆“能够遵守其在中英联合声明及香港基本法所作的‘港人治港’及‘高度自治’等承诺”，而且以香港最后一任港督彭定康在1996年10月发表的施政报告提出的“标准”，“对中共在港实施一国两制的情况加以检视”；另一方面，“政府将持续关注香港情势的发展及中共是否真正履行对港人的承诺”。

香港回归后，台湾当局继续强调台湾与香港不同，反对将香港的“一国两制”模式用于台湾。1997年7月3日，李登辉在向国际媒体发表对香港主权移交的看法时表示，“从历史或政治的角度来分析，台湾的情况和香港有很大不同，大陆当局固然可以用它所谓的‘一国两制’把香港纳入它的统治，但是它想用同样的方法来处理海峡两岸分治的局面，就显得过于一厢情愿。因为治理台澎金马的‘中华民国’已经彻底民主化，绝大多数的国民都不赞成中共所主张的国家统一模式。”

民进党执政后，不仅继续强调台湾与香港的不同，认为不能将台湾等同于香港，“一国两制”不适用香港，而且在观念上有所调整与变化。2005年8月，陈水扁提出处理两岸事务的“一个原则，三个坚持，五个反对”中，第二“反对”就是“坚决反对将台湾香港化、澳门化，将台湾变成香港与澳门第二的‘一国两制’”。

总之，不论是国民党当局，还是民进党当局，均对香港的“一国两制”持怀疑态度，更反对将台湾等同香港，反对将“一国两制”模式用于台湾，但对港台关系的发展却持正面看法，采取鼓励政策，从而保证港台关系在两岸关系僵持下仍得以持续平稳发展。